Her Alessia CARA est une chanteuse R&B et SOUL. Elle crée de la musique pop et soul. #rnb #pop

Son deuxième album, The Pains of Growing (en), sort le 30 novembre 2018. En novembre et décembre, elle fait partie des artistes à l'affiche de la tournée promotionnelle annuelle iHeartRadio Jingle Ball Tour. Out of Love extrait de son album The Pain of Growing est utilisé pour le film After chapitre 1, adaptation du roman à succès d'Anna Todd.

Alec Benjamin enregistre une nouvelle version de son single Let Me Down Slowly (en) avec Alessia Cara. Le clip vidéo de cette collaboration est posté le 6 février 2019. Elle assure la même année la première partie du chanteur Shawn Mendes lors des parties nord-américaine et européenne de sa tournée Shawn Mendes: The Tour (en). Durant l'été 2019, elle sort son deuxième EP dont le titre October raconte son aventure au sein du Shawn Mendes The Tour., son premier single, sort le 27 avril 2015. Aux États-Unis, il se classe à la première place du Top 40 Mainstream et du Top Hot R&B/Hip-Hop Songs et à la cinquième place du Billboard Hot 100. Le 31 octobre, elle l'interprète en duo avec Taylor Swift lors de la dernière date nord-américaine de la tournée de cette dernière, The 1989 World Tour.

Son premier album Know-It-All sort le 13 novembre 2015 sur le label Def Jam Recordings et se classe à la neuvième place du top Billboard. Elle le défend sur scène durant sa première tournée qu'elle nomme Know-It-All Tour et pour laquelle elle reçoit des commentaires élogieux de la part des critiques Elle assure aussi la première partie du groupe Coldplay, durant la partie nord-américaine de leur tournée A Head Full of Dreams Tour.

À l'occasion de la sortie du film d'animation Disney de 2016 Vaiana : La Légende du bout du monde, elle enregistre sa propre version de la chanson How Far I'll Go. En décembre 2016, le DJ Zedd et Alessia Cara annoncent travailler ensemble et enregistrer une chanson en studio13. Ils sortent leur single Stay le 23 février 2017. Le magazine Forbes la classe dans sa liste « 30 Under 30 » de 2017.

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